کاروان قریش به سرپرستى ابو سفیان و یا به قول ابن هشام به سرکردگى عکرمه یا مکرز بن ابى حفص و حمایت دویست نفر مرد شمشیر زن به شام مى‏رفت که رسول خدا(ص) عبیدة بن حارث را با شصت نفر از مهاجرین یا به گفته برخى هشتاد تن به طرف آنها روانه کرد و باز هم با اینکه دو دسته به هم برخوردند ولى بدون جنگ و زد و خورد از هم گذشتند و تنها سعد بن ابى وقاص که در لشکر مسلمین بود تیرى به سوى کاروانیان پرتاب کرد و این نخستین تیرى بود که به دست مسلمانان به سوى مشرکین پرتاب مى‏شد. این سفر به منظور سیاسى و یا غرضهاى دیگرى که انجام شده بود براى دو نفر از مسلمانان مکه که نتوانسته بودند خود را به همکیشان مهاجر خود به مدینه برسانند بسیار سودمند بود، زیرا این دو نفر که یکى مقداد بن عمرو بهرانى و دیگرى عتبة بن غزوان مازنى نام داشتند، مدتها بود که مسلمان شده بودند اما مانند بسیارى از مسلمانان دیگر از ترس سران قریش و نزدیکان مشرک خود نتوانسته بودند از مکه هجرت کنند، و همین که دیدند کاروان قریش به سوى شام حرکت مى‏کند به عنوان حمایت و نگهبانى کاروان همچون دیگر نگهبانان آزادانه از مکه خارج شدند و گویا چشم به راه آمدن مسلمانان و مترصد چنین فرصتى بودند که بتوانند به آنها بپیوندند و همین برخورد سبب شد که آن دو نفر به آسانى بتوانند از میان کاروانیان خارج شده و به مسلمانان بپیوندند.

منبع:

http://www.hawzah.net/Per/E/do.asp?a=ECCCCAH.htm